Mientras planifica su próximo trabajo, Doug MacRay (Ben Affleck), un atracador de bancos de Boston se esfuerza por controlar sus sentimientos por Claire Keesey (Rebecca Hall), la directora de uno de los bancos, relacionada con uno de sus primeros golpes, a la vez que intenta esquivar al agente del FBI Frawley (Jon Hamm) que le persigue.