Kassie (Jennifer Aniston) acaba de cumplir los 40 y sigue sin encontrar a su príncipe azul, así que decide no esperar más y recurre a la inseminación artificial para tener un bebé. Siete años más tarde, vuelve a vivir en Nueva York y se reencuentra con su neurótico e inseguro mejor amigo, Wally (Jason Bateman) quien, curiosamente, comenzará a sentir una fuerte e inexplicable conexión con el hijo de Kassie, el pequeño Sebastian (Thomas Robinson), un niño con el que comparte algo más que sus múltiples manías y excentricidades…