Miles Massey (George Clooney) es un famoso y rico abogado de Los Ángeles, especializado en casos de divorcio. Sin embargo, a pesar de su brillante historial profesional, de contar con el respeto de sus colegas y de haber redactado un contrato perfecto que lleva su nombre (el “acuerdo prematrimonial Massey”) se encuentra en una situación, en la que el tedio se ha apoderado de él y necesita nuevos retos.